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それぞれの保険会社に見積もりを取るのは面倒ですよね。そういう時に自動車保険の一括見積もりサイトを使うと入力は一回で済むし保険会社毎の比較も簡単にできてすごく便利ですよ。
流れとしては次のような感じです。

[Step1]準備
現在自動車保険に加入している人：保険証書、車検証、免許証
はじめて自動車保険に加入する人：車検証（または、初年度登録、型式など車の情報が分かるもの）、免許証
※はじめて自動車保険に加入する場合は、まだナンバー登録していなくても車の情報があれば見積りできる会社がほとんどです。

[Step2]一括見積もりサイトで入力。大体５分～１０分ぐらいです。

[Step3]見積り保険料が送られてきます。早い所では数分で見積りがEメールで送られてきます。

[Step4]気に入った保険会社で契約
一括見積もりサイトで入力した情報は保険会社に連携されていますので、もう一度入力し直す必要はありません。
また、保険会社のサイトで自分の好きなように補償内容を変更したり、オプションを付けたりすこることもできます。

今年一番安かったからと言って、来年が一番安いくなるとは限りません。というよりも、毎年一番安くなる会社は変わると考えた方がいいです。
これは、等級や見積り条件といった契約者側の条件が変わるというだけでなく、保険料の改定やインターネット割引といった保険会社側の都合で変更になる場合も多いからです。
このため、毎年保険の見直しをすることをおすすめします。